Phiên bản mới nhất của Windows dự kiến được phát hành vào tháng 10 năm 2009. Đó là quãng thời gian hai năm ngắn ngủ sau khi phát hành Windows Vista, điều đó cũng có nghĩa rằng nó không phải một nâng cấp chủ đạo (không đủ thời gian).

Được phát hành năm 2007, phiên bản Windows này đã phát triển các tính năng của XP và bổ sung thêm sự bảo mật và độ tin cậy, chức năng truyền thông số được cải thiện và giao diện đồ họa người dùng Aero 3D đẹp mắt.

Các dòng hệ điều hành khách hàng và doanh nghiệp của Windows đã được nhập thành một với phát hành năm 2001 của Windows XP. Đây là phiên bản đầu tiên mà Microsoft đưa sự tin cậy trong dòng doanh nghiệp ra thị trường khách hàng – và đưa sự thân thiện vào thị trường doanh nghiệp.

Được phát hành gần như đồng thời với phát hành dành cho khách hàng Windows Me, Windows 2000 là một nâng cấp thành công cho khối doanh nghiệp của Microsoft. Kế vị ngay sau Windows NT, Windows 2000 là một sự tiến hóa từ nền tảng cơ bản NT, và vẫn nhắm đến thị trường doanh nghiệp.

Microsoft phát hành phiên bản Windows Millennium edition vào năm 2000. Windows Me, có lẽ là lỗi lớn nhất của Microsoft, một nâng cấp thứ yếu với rất nhiều lỗi thay vì sửa các lỗi trước đó.

Windows 98, cũng được lấy tên năm phát hành của nó (1998), là một thay đổi mang tính cách mạng so với phiên bản trước đó. Diện mạo bên ngoài của nó đẹp hơn Windows 95 khá nhiều, và thậm chí nó còn có nhiều cải thiện hữu dụng bên trong