Phiên bản mới nhất của Windows dự kiến được phát hành vào tháng 10 năm 2009. Đó là quãng thời gian hai năm ngắn ngủ sau khi phát hành Windows Vista, điều đó cũng có nghĩa rằng nó không phải một nâng cấp chủ đạo (không đủ thời gian).

Được phát hành năm 2007, phiên bản Windows này đã phát triển các tính năng của XP và bổ sung thêm sự bảo mật và độ tin cậy, chức năng truyền thông số được cải thiện và giao diện đồ họa người dùng Aero 3D đẹp mắt.

Các dòng hệ điều hành khách hàng và doanh nghiệp của Windows đã được nhập thành một với phát hành năm 2001 của Windows XP. Đây là phiên bản đầu tiên mà Microsoft đưa sự tin cậy trong dòng doanh nghiệp ra thị trường khách hàng – và đưa sự thân thiện vào thị trường doanh nghiệp.

Được phát hành gần như đồng thời với phát hành dành cho khách hàng Windows Me, Windows 2000 là một nâng cấp thành công cho khối doanh nghiệp của Microsoft. Kế vị ngay sau Windows NT, Windows 2000 là một sự tiến hóa từ nền tảng cơ bản NT, và vẫn nhắm đến thị trường doanh nghiệp.

Microsoft phát hành phiên bản Windows Millennium edition vào năm 2000. Windows Me, có lẽ là lỗi lớn nhất của Microsoft, một nâng cấp thứ yếu với rất nhiều lỗi thay vì sửa các lỗi trước đó.

Windows 98, cũng được lấy tên năm phát hành của nó (1998), là một thay đổi mang tính cách mạng so với phiên bản trước đó. Diện mạo bên ngoài của nó đẹp hơn Windows 95 khá nhiều, và thậm chí nó còn có nhiều cải thiện hữu dụng bên trong

Quay trở lại với hướng khách hàng, Microsoft đã sẵn sàng một phát hành mới vào tháng 8 năm 1995. Phiên bản Windows 95 này có lẽ là phát hành lớn nhất trong số các phát hành Windows.

Phát hành kế tiếp cho khối doanh nghiệp của Windows là Windows NT (từ NT là viết tắt của cụm từ new technology), phiên bản chính thức được phát hành vào năm 1993. Mặc dù vậy NT không phải là một nâng cấp đơn giản cho WFW mà thay vì đó nó là một hệ điều hành 32-bit đúng nghĩa được thiết kế cho các tổ chức có kết nối mạng. (Các phiên bản khách hàng vẫn được duy trì ở các hệ điều hành 16-bit).

Cũng được phát hành vào năm 1992, Windows cho các nhóm làm việc (viết tắt là WFW), là phiên bản dùng để kết nối đầu tiên của Windows. Ban đầu được phát triển như một add-on của Windows 3.0, tuy nhiên WFW đã bổ sung thêm các driver và các giao thức cần thiết (TCP/IP) cho việc kết nối mạng ngang hàng. Đây chính là phiên bản WFW của Windows thích hợp với môi trường công ty.

Windows 3.1, phát hành năm 1992, có thể coi là một nâng cấp cho phiên bản 3.0. Phiên bản này không chỉ có các bản vá lỗi cần thiết mà nó còn là phiên bản đầu tiên mà Windows hiển thị các font TrueType –làm cho Windows trở thành một nền tảng quan trọng cho các máy desktop. Một điểm mới nữa trong Windows 3.1 là bộ bảo vệ màn hình (screensaver) và hoạt động kéo và thả.

Lần thứ ba có tiến bộ hơn các phiên bản trước rất nhiều và đánh dấu một mốc quan trọng trong thương mại. Windows 3.0, phát hành năm 1990, là phiên bản thương mại thành công đầu tiên của hệ điều hành, Microsoft đã bán được khoảng 10 triệu copy trong hai năm trước khi nâng cấp lên 3.1. Đây là phiên bản hệ điều hành đa nhiệm đích thực đầu tiên. Sau sự thành công với Macintosh của Apple, thế giới máy tính cá nhân đã sẵn sàng cho một hệ điều hành đa nhiệm cùng với giao diện đồ họa người dùng.

Phiên bản thứ hai của Windows được phát hành vào năm 1987, đây là phiên bản được cải tiến dựa trên phiên bản Windows 1.0. Phiên bản mới này đã bổ sung thêm các cửa sổ có khả năng xếp chồng nhau và cho phép tối thiểu hóa các cửa sổ để chuyển qua lại trong desktop bằng chuột.

Microsoft tin rằng các máy tính các nhân sẽ trở thành xu thế chủ đạo, chúng phải dễ dàng hơn trong sử dụng, bảo vệ cho sự tin tưởng đó chính là giao diện đồ họa người dùng (GUI) thay cho giao diện dòng lệnh của DOS. Với quan điểm đó, Microsoft đã bắt tay vào thực hiện phiên bản mở đầu của Windows vào năm 1983, và sản phẩm cuối cùng được phát hành ra thị trường vào tháng 11 năm 1985.

Quả thực mà nói, hệ điều hành Windows đã có một lịch sử phát triển khá dài, phiên bản đầu tiên của hệ điều hành này đã được phát hành cách đây khoảng 25 năm và quãng thời gian mà Windows chiếm được ưu thế đối với các máy tính cá nhân cũng vào khoảng trên 15 năm.